50代でIT素人の私でもできるリモートワーク生活|50代・生き方

松岡 球一(まつおか きゅういち)
56歳、妻と娘(8歳)と息子(5歳)の父。
15年続けた生保営業をほぼクビ状態で2023/8/7に退社。
翌日8/8より探偵事務所でテレアポ→半年後に突然の解雇。
2024/3/25~ルート営業の会社に勤務し、マイナス生活から開放される。
2025/6/9~に在宅テレアポ営業をスタート。
これまで人生経験を基にお役立ち情報をお伝えしていきます。

社会人としての職歴のほとんどが営業職で、エンジニアとしてのスキルもない56歳の私ですが、今年の6月から家でリモートワークをすることができています。

そのおかげで、年長の息子の幼稚園のバス停までの送り、朝の掃除、家事などをこなすことができて毎日本当に助かっています。

2020年のコロナ禍以降、当時3歳の娘と0歳の息子がいてまだ小さいこともあり、リモートワークの仕事を求めて必死に転職活動していましたが、中々決まりませんでした。

ですが、今年の6月から念願のリモートワークができ現在に至ります。

エンジニアとしてのスキルもない私がどうやってリモートワークをすることができるようになったのか。

それはどんな職種で、どんな方法で見つけたのか。

このブログでは50代でも人生を諦めずに前向きに生きていく人へ、私が経験・感じた生き方をお伝えさせて頂きます。

参考にしても、反面教師と捉えて頂いてもけっこうです。

よろしかったら、ヒマつぶしにお付き合いください。

目次

50代でIT素人の私でもできるリモートワーク生活とは?

転職までの流れ

飛び込み営業を中心に訪問営業を20年以上してきましたが、当時50歳の私は2020年のコロナの緊急事態宣言を機に、どんな環境下でも生活できる仕事を真剣に探すようになりました。

Webマーケティング、セールスコピーライターなどを中心に転職サイトを駆使して片っ端から応募しました。

しかし、未経験でしかも50代からの転職は無理だと思い、諦めて今年の5月までルート営業をしていました。

ただ、Webマーケターに転職するのは無理だとしてもリモートワークでは働きたいと思っていたので、一応フリーランスサイトに登録だけはしていました。

すると、そのサイトからスカウトメールがきました。

仕事内容はアポインターのディレクション業務。

営業歴は長いので当然テレアポはやりましたが、案件はアポインターを管理する役で契約内容は正社員ではなく、業務委託。

不安はかなりありましたが、時給が2,000円だったので、一日8時間働けば月に30万円ちょっとになるから、ルート営業の手取り20万円よりましだし、仕事に魅力を感じていなかったので、思い切って転職することにしました。

しかし、いざ6月から働こうと思って内容を確認すると話しが違うことばかり。

当初は一日8時間で平日勤務の予定が、いざ仕事しようと思うと企業ごとの案件を一社ずつ覚えて増やしていかないといけないとのこと。

つまり、一日8時間勤務は無理でスタートはせいぜい1,2時間。

正社員の立場を投げ打って転職したのにこのありさま。

このままいても仕方ないので、次の仕事が決まってないにも関わらず辞退することに。

実際に転職先が決まった方法とは?

正社員のルート営業を退職してしまってからの辞退なので、実質無職。

それから2日経ったある日、以前フリーランスサイトの「kakutoku」に登録だけはしておいたところ、そこを経由してS社からスカウトのメールが届きました。

条件は、「BDR(新規開拓型)営業支援テレアポで時給は2,000円でリモートワーク」

すぐにメールで返事をして、次の日にWeb面接をして、更に次の日から勤務スタート。

今思えば本当にラッキーで、ここで転職先が決まらなければ一年前のハローワーク通い&タイミーの作業バイト生活になるところでした。

リモートワーク生活に特別なスキルは必要なのか?

七か月経った今も、営業支援テレアポを別の会社にはなりましたが続けています。

では、営業支援テレアポをするに当たって特別なスキルは必要なのか?

結論、必要ないです。

確かに私の場合、営業職歴が25年以上ありますが、Web面接で顧客とどのくらいのトークができるのかその場で「ロープレ」をしたことはこれまで一度もありませんでした。

この私の話しを聞いて気になった方は是非、応募してみることをオススメします。

というのも、一年前にハローワーク通いをしながらタイミーで作業バイトして時は、昼間に8時間クタクタになって勤務しても8,600円しかならなかったのに、営業支援テレアポなら16,000円にもなってしかも肉体的にもかなり楽だからです。

どんなフリーランスサイトがいいのか

まず、テレアポの仕事を探す時に「正社員」や「派遣」は最初から除外してください。

正社員の場合は過度な競争にさらされますし、派遣の場合だと時給が1,100円〜1,500円くらいになってしまいます。

やるのは、ネット検索から探すのではなく、まずは「フリーランスサイト」に登録することです。

私が応募して採用が決まったフリーランスサイト:

・kakutoku
・Anycrew
・スキイキ

kakutokuからは2社の採用が決まりました。ただデメリットは2つあって、まず給料の支払いが翌々月の末払いであること。

また、サイト内での検索での求人に企業名が載っていないということ。

断られたり、イヤな思いをした企業の求人だとは分からずにまた応募してしまったことが何度もありました。

求人数の多さは、①Anycrew、②kakutoku、③スキイキの順だと感じました。

その他押さえておくべきフリーランスサイト

・複業クラウド
・HiProDirect
・SOKUDAN
・シューマツワーカー

など。

上記からの採用はまだありませんが、複業クラウドは要チェックしておいた方がいいです。

マーケティング案件も探すなら

・カイコク
・Workship

個人的にはWebマーケターを目指しているので、たまにチェックしているサイトです。

まとめ

2020年の緊急事態宣言から「好きな時に好きな場所で働くこと」に憧れ、Webマーケターやセールスコピーライターを正社員として転職することにこだわってきました。

もしフリーランスサイトの存在を知り、業務委託でもいいと思えていたらもっと早くリモートワーク生活ができていたはずです。

この記事を読んでテレアポすることに抵抗がなく、リモートワークをどうしてもしてみたいのであれば、まずは私のマネをしてみてください。

確かに私は営業経験が長いので、そこが有利に働いたのかもしれません。

でも、社会常識がキチンとあって相手の会話を受け入れる姿勢があれば誰でもできます。

初めは緊張したり上手く喋れないかもしれませんが、事前に自分だけの「トークスクリプト」をしっかり準備して常にそれを見ながらトークすれば問題ありません。

緊張しても相手に誠実さが伝わればむしろ好感度はアップします。

興味があったらより確率を高めるために、数多くどんどん応募してみてください。

テレアポをするにあたって覚悟すること

すでにお分かりかと思いますが、正社員と違って業務委託は法律で守られた雇用関係はありませんので、二週間前に通知すれば簡単にクビにすることができます。

私の場合も、2025/6から今のテレアポ会社が4社目で、2社からはクビになりました。

この話しを聞いて不安になったかもしれませんが、プラスに考えれば、あなたと同じように不安に思う人は応募して来ませんし、採用する企業側も正社員の時ほど深く考えないで採用してくれます。

あともう一つ残念なことを言うと、業務委託の求人に応募し始めて気づいたことですが、正社員を目指して転職サイトから応募すると採用・不採用に関わらず企業側から合否の連絡は必ず来ると思います。

しかし、業務委託案件の場合は不採用だと連絡が来ないことがほとんどです。

最初は何て非常識な奴らだと思いましたが、今はそういうものだと思えるようになりました。

これから私が目指していくこと

営業支援テレアポをすればリモートワークで、最低限の生活費は稼げていますが、クビはある日突然来ます。

自分のアポ取得の成績が不甲斐ないならまだしも、企業側に嫌われるだけで簡単にクビになります。

56歳で8歳と5歳の子どもを抱える身としては、将来も見据えて取り組んでいきたいのがWebマーケティングで、その中からさらに絞り込みをかけた「SEOマーケティング」です。

今は時給2,000円ですが、SEOマーケターになれば最低3,000円くらいにはなります。

本当に案件を獲得できるのか不安ですが、やると決めたらもう信じてやるしかありません。

「最大のリスクは変わることではなく、変わらないでこのままでいようとすること」

今後、SEOマーケターになるための道のロードマップをお伝えできたらと思っておりますので、よろしくお願いいたします。

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