50代でフリーランスのシビアさを知る|50代・生き方

松岡 球一(まつおか きゅういち)
55歳、妻と娘(8歳)と息子(5歳)の父。
15年続けた生保営業をほぼクビ状態で2023/8/7に退社。
翌日8/8より探偵事務所でテレアポ→半年後に突然の解雇。
2024/3/25~ルート営業の会社に勤務し、マイナス生活から開放される。
2025/6/9~に在宅テレアポ営業をスタート。
これまで人生経験を基にお役立ち情報をお伝えしていきます。

現在56歳、あらゆる仕事の経験をしてきた中で、訪問営業歴は約25年ほど。

20代後半から、アルバイトも含めて求人広告営業、エンジニアの人材紹介営業、建設営業、生命保険営業、ルート営業などのあらゆる営業をしてきました。

今年の2025/6/9〜フリーランスにて営業支援テレアポを開始することとなりました。

理由は、子どもの送り迎えに柔軟に対応するためと、正社員でIT系の営業職を探していましたが年齢の壁から採用にならず、ならばということでフリーランスでまずはテレアポからチャレンジすることとなりました。

約4か月が経ちましたが、その間にも色々と変化があり、一喜一憂。

このブログでは50代でも人生を諦めずに前向きに生きていく人へ、私が経験・感じた生き方をお伝えさせて頂きます。

参考にしても、反面教師ととらえて頂いてもけっこうです。

よろしかったら、ヒマつぶしにお付き合いください。

目次

業務委託の求人と正社員の求人の対応はこんなに違う!

求人に応募後の企業側の対応

これまでほぼ正社員として生きてきた私にとって、業務委託(フリーランス)求人への応募に対して企業側の対応にとにかくビックリしています。

普通なら求人に応募して面接をしたら、その後の流れについての説明があるかなと思います。

例えば「二週間以内に合否のお知らせをします」とか。

ところが、業務委託求人の場合、今後の流れについての説明もなければ、不採用で連絡がくることはほぼなく、連絡が来たりすると逆に「何て良心的な会社なんだぁ♪」とさえ感じてしまいます。

担当者が熱心に私のことをサポートしてくれていて、採用がほぼ決まりのようなことを言っていたにも関わらず、合否の連絡すらなく音信不通になる。

業務委託求人の会社は、採用前から雇用関係がないことを見込んで対応しているんでしょうかね。

私は四か月経っても慣れませんが、、、

稼働した企業の対応姿勢

現在、フリーランス求人では3社目の会社で働いています。

過去の2社についてはたまたま「そういう会社」だったのかもしれません。

A社

「kakutoku」というフリーランスの求人サイトに登録した時にスカウトを受けた企業。

まずは、ガイダンスと周辺機器の設定と使用方法について。

次に、案件の説明とスクリプトの提示。

稼働時のルールとして、一時間の目標架電数は20件(努力義務)。

勤務して気になったのが「どうやってスタッフにテレアポリストの割り振りをしているのか」「そのリストの精度はどのくらいあるのか」

私の良い点・改善点の説明なども特になく、他のスタッフと比べてどの位置にいるかも分かりませんでした。

管理職のリソースが足りてなかったのか、方針としてそのような考えがなかったのか。

そんなA社との関係は「あること」がきっかけで終了しました。

A:8/16に「9月のシフトを提出してください」

私:「8/25まで待ってもらえますか?」

A:8/21に「案件が少なくなっているので8月までにしてください」

シフト提出の遅れ以外にも嫌われる要因があったのだと思いますが、勤務過程における指摘や対話の場面もなかったので理解のしようもありませんでした。

業務委託は雇用関係がないので、企業側に嫌われたら最後です。

立場は対等ではないということを意識するべきでした。

B社

とにかく放任主義。

勤務初日も担当者からのあいさつもなく、周辺機器の設定と使用方法を教えてもらったら勝手にスタート。

一時間架電目標も10件とゆるめ。

良く言えば信頼してくれている。

業務はアポ取り、資料送付、オンライン商談の立ち合い(クライアント会社、顧客、私)。

オンライン商談における明確な着地目標はなく、ただ説明するだけで、契約になればラッキーといった感覚。

私が一か月で取った面談アポ数は5件くらいだったと思います。

しかし、この案件は私が加わって一か月過ぎた期の途中で、クライアント会社から申し出があり、契約が終了となりました。

9月6日に終了となって、9月の残りの日は働く仕事があるのか。

不安だったのにも関わらず、B社から次の仕事の案内もなかったので、フリーランスサイトの「kakutoku」に問い合わせをしましたが、B社からの回答を待つしかないということで終止しました。

それから一日遅れでB社から連絡があり、別の案件を引き受けることができました。

しかし、話しはそこで終わらず、B社の代表から相談があると連絡あり「満足のいく結果が出せていないので今月で終了にしてください」

あまりに腹が立って言い返したい気持ちでしたが、この人に言っても無駄だし、仕事を変えるいいキッカケだと思ったので「分かりました」と素直に受け入れました。

A社の時と同じで、「kakutoku」に問い合わせをするということをしなければB社に嫌われなかったのかもしれません。

で、どうなったのか?

9/20にB社から解雇を言われてから生活費を稼ぐために大急ぎであらゆるフリーランスサイトの求人に応募を出しまくりました。

kakutoku、Anycrew、スキイキ、HiPro Direct、SOKUDAN、カイコク、シューマツワーカー

面接のアポに漕ぎつけても合否の判定待ちで、最低でも二週間はかかる。

10月から無職になることも覚悟していました。

今時給が2,000円なので、そこは維持したいと思っていましたが、良い感触の会社も気づけばいつもの「音信不通」

できれば無職になるのは避けたかったので、Anycrewの時給1,500円のテレアポ案件に応募してみました。

一応1,500円〜とはなっていたので、面接で交渉してみて何とか時給2,000円でOKが出たので、快諾し、10/3からスタートすることができました。

今の会社はというと、

私の担当はとても丁寧な方で、会社の方針もしっかりしていて毎週金曜日に30分の相談面接をし、自分から気軽に質問できる雰囲気もあり、とても気持ち良く仕事ができています。

「捨てる神あれば拾う神あり」

で本当にありがたいです。

今後の仕事との向き合い方

今までの営業スキルが活かせるということで、営業支援テレアポをしていますが、このままプレイヤーでいても年齢的なことや大きな収入アップも見込めないので、別の道も模索しなくてはと常に考えてはいます。

常にアンテナはしっかりと張っておき、チャンスの時を待ちたいと思います。

まとめ

今年の6/9から在宅ワークをしていますが、8歳の娘と5歳の息子の送り迎え・夕食作り・寝かしつけもしっかりすることができています。

約25年訪問営業をしてきた自分にとって、自宅で仕事ができるなんて本当にありがたいことです。

プライベートではWebマーケティングスクールで受講中で、SEOマーケターとしての案件獲得を目指しています。

何がベストで何が正解なのかは分かりませんが、柔軟な思考を持ちながらやっていて楽しいと思える仕事と出会えたら最高です。

まずは、与えられた今のテレアポの仕事に全力で取り組んでいきたいです。

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